사염화 탄소
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1. 개요
사염화 탄소(CCl₄)는 상온에서 무색의 불연성 액체로, 용매로 사용되었으나 독성으로 인해 사용이 제한되었다. 금속 부식성, 무극성 분자, 휘발성 등의 성질을 가지며, 과거에는 드라이클리닝, 소화기, 냉매 제조 등에 사용되었으나, 현재는 오존층 파괴 및 건강 유해성 때문에 사용이 감소했다. 1820년 마이클 패러데이에 의해 처음 합성되었으며, 현재는 주로 메테인의 염소화 반응으로 생산된다. 사염화 탄소는 간, 신장 손상, 암 유발, 오존층 파괴, 온실 기체 등의 위험성을 가지고 있어, 취급에 주의해야 하며, 관련 규제가 존재한다.
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| 사염화 탄소 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | 사염화탄소, 테트라클로로메탄 |
| 다른 이름 | 벤지노폼 벤지폼 사염화탄소 카본 테트라클로라이드 프리온-10 냉매-10 할론-104 메탄 사염화물 메틸 사염화물 퍼클로로메탄 테트라폼 테트라솔 TCM |
| 화학식 | CCl₄ |
| 분자량 | 153.82 |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 클로로폼과 유사한 냄새 |
| 밀도 | 1.5867 g·cm⁻³ (액체) 1.831 g·cm⁻³ (–186 °C에서 고체) 1.809 g·cm⁻³ (–80 °C에서 고체) |
| 녹는점 | -22.92 °C |
| 끓는점 | 76.72 °C |
| 용해도 | 0.097 g/100 mL (0 °C) 0.081 g/100 mL (25 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올, 다이에틸 에터, 클로로폼, 벤젠, 나프타, CS₂, 폼산에 용해됨 |
| 로그P | 2.64 |
| 증기압 | 20 °C에서 11.94 kPa |
| 헨리 상수 | 2.76×10⁻² atm·m³/mol |
| 굴절률 | 1.4607 |
| 쌍극자 모멘트 | 0 D |
| 자기 감수율 | -66.60×10⁻⁶ cm³/mol |
| 열전도율 | 300 K에서 0.1036 W/m·K |
| 점성 | 0.86 mPa·s |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 단사정계 |
| 배위 | 사면체 |
| 분자 모양 | 사면체 |
| 쌍극자 모멘트 | 0 D |
| 열화학 | |
| 표준 생성 엔탈피 | -139.3 kJ/mol |
| 표준 생성 자유 에너지 | -686 kJ/mol |
| 엔트로피 | 214.42 J/mol·K |
| 열용량 | 132.6 J/mol·K |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 간과 신장에 매우 유독함 잠재적인 직업적 발암 물질 오존층에 유해함 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 0 반응성: 1 기타: 해당 없음 |
| GHS 신호어 | 위험 |
| 인화점 | <982 °C |
| 자연 발화점 | 982 °C |
| LD50 | 2350 mg/kg (경구) |
| PEL | TWA 10 ppm C 25 ppm 200 ppm (4시간 동안 최대 피크 5분) |
| IDLH | 200 ppm |
| REL | Ca ST 2 ppm (12.6 mg/m³) [60분] |
| LC50 | 5400 ppm (포유류) 8000 ppm (쥐, 4시간) 9526 ppm (생쥐, 8시간) |
| LCLo | 1000 ppm (인간) 20,000 ppm (기니피그, 2시간) 38,110 ppm (고양이, 2시간) 50,000 ppm (인간, 5분) 14,620 ppm (개, 8시간) |
| 관련 화합물 | |
| 다른 클로로메탄 | 클로로메탄 |
| 다른 양이온 | 사염화 규소 사염화 저마늄 사염화 주석 사염화 납 |
| 다른 클로로메탄 | 클로로메탄 다이클로로메탄 클로로폼 |
| 다른 화합물 | 사플루오린화 탄소 사브로민화 탄소 사아이오딘화 탄소 |
| 안전성 | |
| 주의사항 | 간, 신장 손상, 잠재적 발암성, 오존층 파괴 물질 |
2. 성질
상온·상압에서 사염화 탄소는 무색 투명한 액체로, 약간 달콤한 특유의 냄새를 가지고 있다. 물에는 잘 녹지 않지만, 에탄올이나 벤젠 등에는 잘 혼합된다. 이전에는 용매, 소화제, 냉각재 등으로 널리 사용되었으나, 독성 때문에 현재는 시약으로만 유통된다.[95]
"사염화 탄소"와 "테트라클로로메탄"은 모두 IUPAC 명칭으로 사용될 수 있는데, 이는 무기 화합물 또는 유기 화합물로 보는지에 따라 달라진다. 사염화 탄소 분자는 1개의 탄소에 4개의 염소가 결합한 사면체 구조를 가지며, 이 때문에 쌍극자 모멘트가 없어 무극성 분자이다.[96]
용매로서는 무극성 물질을 용해하는 데 적합하며, 휘발성이 있어 다른 염소계 용매와 마찬가지로 특유의 냄새를 발한다. 불연성 물질이다.
2. 1. 물리적 성질
상온에서 사염화 탄소는 비교적 무거운 무색의 인화성이 없는 액체 상태로 존재한다. 녹는점은 -22.86°C, 끓는점은 76.679°C이며, 25°C에서 비중은 1.588이다. 증기의 비중은 공기를 1로 할 때 5.32이다. 임계 온도는 283.2°C, 임계 압력은 661atm이다. 100g의 물에 0.08g이 녹으며, 증기 농도가 80ppm 이상이면 냄새를 맡을 수 있다.물이 포함되지 않은 사염화 탄소는 알루미늄을 제외한 금속을 부식시키지 않으나, 물이 포함되면 가수분해되어 철, 구리, 니켈 등의 금속을 부식시킬 수 있다.[95] 사염화 탄소는 무극성 분자이다.[96]
사염화 탄소 분자에서 4개의 염소 원자는 정사면체의 꼭짓점처럼 대칭적으로 배치되며, 중심 탄소 원자와 단일 공유 결합으로 연결된다. 이러한 대칭적인 구조로 인해 CCl4는 무극성을 띤다. 메테인과 같은 구조를 가져 할로메테인으로 분류되며, 용매로서 지방, 오일, 아이오딘과 같은 무극성 화합물을 용해하는 데 적합하다. 휘발성이 있어 테트라클로로에틸렌과 유사한 특징적인 냄새를 가진 증기를 발생시킨다.
고체 사염화 탄소는 두 가지 동질이상을 갖는다. −47.5 °C (225.6 K) 미만에서는 결정 II, −47.5 °C 이상에서는 결정 I이다.[7] −47.3 °C에서 단사정계 결정 구조를 가지며, 공간군 ''C2/c''와 격자 상수 ''a'' = 20.3, ''b'' = 11.6, ''c'' = 19.9 (.10−1 nm), β = 111°이다.[8]
비중이 1보다 커서, 충분한 양이 환경에 유출될 경우 고밀도 비수성상 액체로 존재한다.
2. 2. 화학적 성질
물이 있으면 사염화 탄소가 가수분해되어 철, 구리, 니켈 등의 금속을 부식시킬 수 있다.[95] 사염화 탄소는 무극성 분자이다.[96]사염화 탄소 분자에서 4개의 염소 원자는 정사면체의 꼭짓점처럼 대칭적으로 배치되며, 중심 탄소 원자와 단일 공유 결합으로 연결된다. 이러한 대칭적인 구조로 인해 CCl4는 무극성이다. 용매로서 지방 및 오일과 같은 다른 무극성 화합물을 용해하는 데 적합하며, 아이오딘을 용해할 수도 있다. 휘발성이 있어 다른 염소화 용매와 유사한 특징적인 냄새를 발생시킨다.
일반적으로 비활성이지만, 사염화 탄소는 다양한 반응을 겪을 수 있다. 철 촉매가 있는 상태에서 수소 또는 산은 사염화 탄소를 클로로포름, 염화 메틸렌, 염화 메틸, 심지어 메테인으로 환원시킬 수 있다.[9] 사염화 탄소 증기를 붉게 달아오른 튜브를 통과시키면 테트라클로로에틸렌과 헥사클로로에탄으로 탈염소화된다.[10]
사염화 탄소는 HF와 반응하면 부생성물로 HCl와 함께 트리클로로플루오로메탄(R-11), 디클로로디플루오로메탄(R-12), 클로로트리플루오로메탄(R-13) 및 사플루오린화 탄소와 같은 다양한 화합물을 생성한다.
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수산화 칼륨의 알코올 용액은 물에서 염화 칼륨과 탄산 칼륨으로 분해한다:[11]
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탄소는 산소와 잘 반응하여 많은 화합물이 포스겐을 생성한다.
| 반응물 | 생성물 | 조건 |
|---|---|---|
| CO2 + CCl4 | 2 COCl2 | 350 °C[12] |
| CO + CCl4 | COCl2 + ⅓ C2Cl4 | [12] |
| 2 SO3 + CCl4 | COCl2 + SO2Cl)2O | [13] |
| ⅓ P2O5 + CCl4 | COCl2 + ⅔ POCl3 | [13] |
| 3 ZnO + 2 CCl4 | COCl2 + CO2 + 3 ZnCl2 | ZnO 건조; 200 °C[12] |
1839년에 클로로포름을 염소화하여 처음 합성되었다. 이후 1893년에 이황화 탄소를 이용하는 방법이 개발되었다. 반응식은 다음과 같다.
마이클 패러데이는 1820년에 헥사클로로에탄(탄소의 과염화물) 분해를 통해 사염화 탄소를 처음 합성하고 "탄소의 프로토클로라이드"라고 명명했다. 헥사클로로에탄은 에틸렌의 염소화 반응으로 만들어졌기 때문에, 탄소의 프로토클로라이드는 이전에 테트라클로로에틸렌으로 오인되기도 했다.[14][15] 19세기 후반에는 "탄소의 프로토클로라이드"라는 이름이 테트라클로로에틸렌에 사용되었고, 사염화 탄소는 "탄소의 바이클로라이드" 또는 "탄소의 과염화물"로 불렸다. 앙리 빅토르 레뇨는 1839년에 과량의 염소를 사용하여 클로로포름, 클로로에탄 또는 메탄올로부터 사염화 탄소를 합성하는 또 다른 방법을 개발했다.[16]
1900년대 초, 사염화 탄소는 드라이클리닝 용제, 곡물 훈증제, 소화제, 방부제 등으로 사용되었으나, 현재는 독성이 덜한 다른 염화 탄화수소로 대체되었다.[95] 현재 사염화 탄소는 주로 CCl2F2 등의 클로로플루오로탄소(CFC)를 생산하는 데 사용된다. 반응식은 다음과 같다.[95]
사염화 탄소는 인화성은 없지만 독성이 매우 강하여 취급에 주의해야 한다. 간과 신장에 손상을 줄 수 있으며, 암 발생 확률을 높이고 돌연변이원으로 작용할 수 있다.[97]
사염화 탄소는 오존층 파괴 물질로, 1987년 몬트리올 의정서에 따라 사용이 규제되고 있다.[73] 몬트리올 의정서 이전에는 다량의 사염화 탄소가 클로로플루오로카본 냉매인 R-11 (트리클로로플루오로메탄) 및 R-12 (디클로로디플루오로메탄) 생산에 사용되었으나, 이러한 냉매들은 오존층 파괴에 영향을 미쳐 단계적으로 사용이 중단되었다. 사염화 탄소는 여전히 덜 파괴적인 냉매를 제조하는 데 사용되기도 한다.
일본에서는 노동 안전 위생법에 의해 제2류 물질의 특별 유기 용제 등으로 지정되어 관리되고 있다.[90] PRTR법에 의해 제1종 지정 화학 물질로, 독물 및 극물 단속법에 의해 원체와 제제가 극물로 지정되어 있다.
프랑스 작가 르네 다우말은 자신이 수집한 딱정벌레를 죽이는 데 사용했던 사염화 탄소를 흡입하여 자신을 중독시켰고, 혼수상태에 가까운 중독 상태에 자발적으로 빠져 "다른 세계를 만났다".[77]
황화 수소와의 반응은 티오포스겐을 생성한다:[13]
:
탄소-수소 결합이 없기 때문에, 사염화 탄소가 프리 라디칼 반응을 일으키는 것은 어렵다. 이 때문에 할로겐 가스나 NBS 등을 사용한 할로겐화 반응에 이용할 수 있다.
고온에서 금속과 접촉시키면 포스겐이 생성된다. 수분이 공존하면 서서히 분해되어 철 등의 금속을 부식시키므로, 수분 혼입을 피하고 통풍이 잘 되는 냉소에 보관한다.
3. 제법
::3 C + 6 S → 3 CS2
::2 CS2 + 6 Cl2 → 2 '''CCl4''' + 2 S2Cl2
::CS2 + 2 S2Cl2 → '''CCl4''' + 6 S
최근에는 메테인을 염소화하는 방법을 많이 사용한다. 메테인과 염소를 반응시키면 사염화 탄소를 클로로메테인, 디클로로메테인, 클로로폼과 함께 얻을 수 있다. 이 반응은 액체상, 35°C에서 자외선을 촉매로 하여 진행된다. 촉매 없이도 475°C에서 반응이 진행된다.[95]
1820년 마이클 패러데이는 헥사클로로에탄("탄소의 과염화물")의 분해를 통해 사염화 탄소를 합성하고 "탄소의 프로토클로라이드"라고 명명했다.[14][15] 앙리 빅토르 레뇨는 1839년에 과량의 염소를 사용하여 클로로포름, 클로로에탄 또는 메탄올로부터 사염화 탄소를 합성하는 또 다른 방법을 개발했다.[16]
1950년대 이전에는, 105°C에서 130°C에서 이황화 탄소의 염소화를 통해 사염화 탄소를 제조하였다:[17]
:CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
그러나 현재는 주로 메탄으로부터 생산된다.
:CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl
이 생산 과정은 종종 염소화 반응의 부산물을 이용하는데, 예를 들어 디클로로메탄과 클로로포름의 합성이 그 예이다. 고차 염소화 탄소도 "염소분해"라는 과정을 거친다.
:C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4
4. 역사
1845년, 콜베는 탄화수소를 자기 튜브를 통해 염소를 통과시켜 사염화 탄소를 만들었다.[16] 1950년대 이전에는 105~130°C에서 이황화 탄소의 염소화를 통해 사염화 탄소를 제조했다.[17]
:CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2
현재는 주로 메탄에서 생산한다.
:CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl
이 생산 과정은 디클로로메탄과 클로로포름 합성 등 염소화 반응의 부산물을 이용하기도 한다. 고차 염소화 탄소는 "염소분해" 과정을 거친다.
:C2Cl6 + Cl2 → 2CCl4
1980년대 이후 환경 문제와 사염화 탄소에서 파생된 CFC의 수요 감소로 인해 사염화 탄소 생산량은 급격히 감소했다. 1992년 미국, 유럽, 일본의 생산량은 72만 톤으로 추정되었다.[17]
20세기 전반에는 드라이 클리닝 용매, 냉각재, 소화기 약제 등으로 널리 이용되었다. 기계 기구 탈지에도 사용되었으며, 오디오 등에서는 접점 부활제나 테이프 레코더 헤드 세정 용제로 사용되었다. 그러나 건강에 대한 악영향이 밝혀지면서 대체 물질로 전환되어 1940년을 정점으로 사용량이 감소했다. 이후 저장 곡물 농약으로도 이용되었지만, 미국에서는 1970년에 소비재 사용이 금지되었다.
몬트리올 의정서 성립 전까지는 프레온 원료로도 대량 사용되었다. 이후 프레온과 사염화 탄소 자체가 오존층 파괴 물질로 여겨지면서 사용량이 감소했다. 일본이나 미국 등 선진국에서는 1996년까지 생산이 중단되었지만, 개발 도상국에서는 2006년까지 생산이 허용되었다.
중성미자 검출에도 사용되며, 아펠 반응에서는 염소 공급원으로 사용된다.
구 일본 해군에서는 구 삼식 산소 어뢰 후기형에서 기관 시동 직후 연소재로 사용되었다.
IR 스펙트럼(적외선 분광 측정)에서는 1600cm-1 이상의 영역에서 큰 신호를 가지지 않아 적외선 분광 측정에서 편리한 용매로 사용되기도 한다. 수소 원자가 없어 1H-NMR 용매로도 오랫동안 사용되었으나, 독성이 크고 용해력이 작다는 단점 때문에[89] 중수소 용매를 사용하는 것이 일반적이다.
5. 용도
:2 CCl4 + 3 HF → CCl2F2 + CCl3F + 3 HCl
유기 화학에서 사염화 탄소는 아펠 반응에서 염소 공급원으로 사용된다.
과거에는 유기 화학에서 인기 있는 용매였지만, 건강에 미치는 유해한 영향 때문에 현재는 거의 사용되지 않는다.[64] 1600 cm−1 이상의 흡수 밴드가 없기 때문에, 때때로 적외선 분광법의 용매로 유용하다. 사염화 탄소는 수소 원자가 없어 과거에는 양성자 핵자기 공명 분광법에서 사용되었다. 독성 외에도 용해력이 낮아[63] 핵자기 공명 분광법에서의 사용은 대부분 중수소화 용매(주로 중수소 클로로포름)로 대체되었다. 기름 측정을 위한 사염화 탄소의 사용은 테트라클로로에틸렌과 같은 다른 다양한 용매로 대체되었다.[64] C-H 결합이 없기 때문에 사염화 탄소는 라디칼 반응을 쉽게 거치지 않는다. 원소 할로젠 또는 ''N''-브로모석신이미드와 같은 할로젠화 시약에 의한 할로젠화 반응에 유용한 용매이다.
1910년, 델라웨어의 파이렌 제조 회사는 화재 진압을 위해 사염화 탄소를 사용하는 특허를 출원했다.[65] 액체는 연소열에 의해 기화되어 불꽃을 껐는데, 이는 기체 소화의 초기 형태였다. 1911년, 파이렌은 이 화학 물질을 사용하는 작고 휴대 가능한 소화기에 대한 특허를 받았다.[66] 이 소화기는 화재를 향해 액체를 분사하는 데 사용되는 통합 핸드 펌프가 있는 구리 병으로 구성되었다. 용기가 가압되지 않아 사용 후 쉽게 다시 채울 수 있었다.[67] 사염화 탄소는 액체 및 전기 화재에 적합하며 소화기는 종종 항공기 또는 자동차에 탑재되었다. 그러나 1920년대 초부터 밀폐된 공간에서 화재를 진압하는 데 이 화학 물질을 사용했을 때 사망자가 발생했다는 보고가 있었다.[22]
몬트리올 의정서 이전에는 다량의 사염화 탄소가 클로로플루오로카본 냉매인 R-11 (트리클로로플루오로메탄) 및 R-12 (디클로로디플루오로메탄)를 생산하는 데 사용되었다. 그러나 이러한 냉매는 오존층 파괴에 영향을 미치며 단계적으로 사용이 중단되었다.
6. 위험성
흡입 시 단시간 노출되면 두통, 어지러움, 기도 자극이 나타날 수 있다. 사염화 탄소는 중추신경억제제로 작용하여 고농도 노출 시 의식을 잃을 수 있다. 지속적 접촉은 간 손상을 유발하며, 장기간 노출 시 암을 유발할 수 있고 생식기관에도 악영향을 미친다.[97]
피부 접촉 시 약간의 자극이 있을 수 있으며, 장시간 접촉 시 피부염이 발생할 수 있다. 피부를 통해 유해한 양이 흡수될 수 있다.[97] 눈 접촉 시에도 약간의 자극이 발생할 수 있다.[97]
고온에서 사염화 탄소는 분해되거나 연소되어 유독한 포스겐을 생성하는데, 이는 소화기로 사용될 때 흔한 문제였으며[21], 포스겐 변환으로 인한 사망 사례도 보고되었다.[22]
사염화 탄소는 인간 발암 물질로 의심되지만, 충분한 증거는 없다.[23] 세계 보건 기구는 쥐 실험에서 간세포 암종을 유발할 수 있다고 보고하며, 세포 독성 유발 용량보다 높은 용량에서 간 종양이 발생한다고 밝혔다.[24] 국제 암 연구 기관(IARC)은 이 화합물을 IARC 그룹 2B 물질 목록 - 인체 발암 가능성에서 "인체 발암 가능성"이 있는 그룹 2B로 분류했다.[25]
사염화 탄소는 강력한 간독성 물질 중 하나로, 간 보호제 평가를 위한 과학 연구에 널리 사용된다.[64][26] 고농도 노출 시 중추 신경계에 영향을 미치고 간[26]과 신장을 손상시키며,[27] 장기간 노출 시 혼수 상태나 사망에 이를 수 있다.[28] 만성 노출은 간독성[29][30]과 신독성으로 인해 암을 유발할 수 있다.[31][32]
알코올 음료 섭취는 사염화 탄소의 독성 효과를 증가시켜 급성 신부전 등 심각한 장기 손상을 유발할 수 있으며, 비음주자에게 경미한 독성을 유발하는 용량이 음주자에게는 치명적일 수 있다.[33]
사염화 탄소는 오존층 파괴 물질[36]이자 온실 기체[37]이지만, 1992년 이후[38] 대기 중 농도는 감소하고 있다. CCl4의 대기 중 수명은 85년이다.[39]
마취성이 있으며, 고농도의 증기나 용액에 노출되면 중추 신경에 악영향을 미치고, 장기간 노출될 경우 혼수상태에 빠져 사망할 가능성이 있다. 또한 만성적인 노출로 간이나 신장에 악영향을 미치며, 악성 종양 발생을 유발할 가능성도 있다. 작용 기전으로는 사염화 탄소가 시토크롬 P450(cytochrome P450 2E1)에 의해 대사되어 반응성이 높은 트리클로로메틸 라디칼을 생성하는 것으로 생각된다. 국제 암 연구 기관의 발암성 평가에서는, 그룹 2B의 "발암 가능성이 있는 물질"로 분류되어 있다. 취급 시에는 SDS 등을 통해 정보를 수집하고 충분히 주의해야 한다.
일본에서는 노동 안전 위생법에 의해 제2류 물질의 특별 유기 용제 등으로, PRTR법에 의해 제1종 지정 화학 물질로, 독물 및 극물 단속법에 의해 원체와 제제가 극물로 지정되어 있다.
화학 물질의 심사 및 제조 등의 규제에 관한 법률(화심법) 쇼와 48년 법률 117호 제2조 3에 의해 제2종 특정 화학 물질로 지정되어 있다[90]
7. 환경 문제
사염화 탄소는 온실 기체로, 지구 온난화에 영향을 미친다. 대기 중 수명이 85년으로 길어 장기간 환경에 영향을 미친다.
미국 환경 보호국은 1985년에 곡물 훈증제로 사용되던 사염화 탄소의 사용을 금지했다.[73] 일본이나 미국과 같은 선진국에서는 1996년까지 생산이 전폐되었지만, 개발 도상국에서는 2006년 현재에도 생산이 인정되고 있다.
8. 한국 내 규제
과거에는 드라이클리닝 용제로 널리 사용되었으나, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌[44], 메틸 클로로포름[45] 등 더 안전한 물질로 대체되었다.
9. 사회와 문화
사염화 탄소는 책 ''The Wakanda Files: A Technological Exploration of the Avengers and Beyond''에서 피터 파커(스파이더맨)의 맞춤형 웹 유체 공식에 들어가는 성분으로, 살리실산, 톨루엔, 테트라붕산나트륨, 실리카겔, 메탄올, 탄산칼륨, 초산에틸, "BHA"와 함께 등재되어 있다.[78]
호주 유튜버 톰은 ''Explosions&Fire''와 ''Extractions&Ire'' 채널을 운영하며, 2019년에 오래된 소화기에서 사염화 탄소를 추출하는 영상을 제작했고,[79] 이후 이를 나트륨과 섞는 실험을 진행했으며,[80] 이 화학 물질은 소셜 미디어(특히 레딧)에서 "Tet Gang"이라는 팬덤을 얻었다. 채널 운영자는 나중에 채널 상품에 사염화 탄소 테마 디자인을 사용했다.
라몬스가 1977년에 발표한 노래 "Carbona Not Glue"에서 화자는 사염화 탄소 기반의 얼룩 제거제인 ''Carbona''의 증기를 흡입하는 것이 접착제를 흡입하는 것보다 낫다고 말한다. 그들은 나중에 앨범에서 이 노래를 삭제했는데, 그 이유는 ''Carbona''가 기업의 상표였기 때문이다.[81]
10. 사염화 탄소 중독으로 인한 사망 사례
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